2009 : le tube « Like a Hobo » débarque sur les ondes françaises. C’est un raz de marée et on l’entend alors partout ; cet hymne à la liberté, à la vie sur les routes fait découvrir Charlie Winston au public hexagonal. Le single, issu de l’album Hobo, premier opus du chanteur – produit par Peter Gabriel, qui a repéré l’artiste – s'accompagne de morceaux qui annoncent la couleur : « In Your Hands », « Kick the Bucket », des chansons qui mélangent soul, folk, rock, et le jazz qu’il a étudié à l’université… Et bien avant l’éducation supérieure, cet enfant d’un couple d’artistes commence le chant à six ans, avant de se former au beat box, au break dance, à la batterie et au piano. Puis il crée des bandes-son pour des courts-métrages, des pièces de ballet, et s’envole même à l’autre bout du globe, en Inde, pour se former aux percussions !